II wojna światowa rozpoczęła się 1 września 1939 roku atakiem hitlerowskich Niemiec na Polskę. Zaatakowana została m.in. Warszawa, która przez trzy tygodnie broniła się przed najeźdźcą. Walki trwały do 28 września 1939 roku, kiedy to podpisano honorową kapitulację stolicy. Miasto znalazło się pod okupacją niemiecką. Sytuacja ludności cywilnej była bardzo trudna, brakowało żywności, wody, na ulicach odbywały się łapanki. O codziennej egzystencji w okupowanej stolicy Borowski wspomina w opowiadaniach „Matura na Targowej" i „Pożegnanie z Marią". Życie pozornie toczyło się dalej, ale w nieco innym trybie. Nauczanie odbywało się w formie tajnej, w taki również sposób przeprowadzano egzaminy dojrzałości. Działał podziemny Uniwersytet, wydawano podziemną prasę. Działania konspiracyjne służyły podtrzymaniu tożsamości i świadomości narodowej. Nadrzędnym jednak celem było przetrwać.

W „Pożegnaniu z Marią" autor ukazuje, jak ludzie funkcjonowali w nowej rzeczywistości (handel bimbrem, „lewe" interesy, dorabianie na boku, kombinatorstwo, oszustwa), jak zachowywali się w warunkach stałego zagrożenia życia (strach przed łapanką, aresztowaniem, obawa o bliskich itp.). Autor wspomina również getto, w którym zapewne rozgrywały się dantejskie sceny, czego dowodzą słowa furmana:

„Panie Tadku, panie Tadku, co ja tam widziałem, tobyś pan nie uwierzył. Dzieciaki, kobity... Chociaż i żydowskie, ale wiesz pan..." („Pożegnanie z Marią").

Dzielnicę żydowską (getto) utworzono w Warszawie w październiku 1940 roku. Od aryjskiej strony oddzielał ją mur - symbol izolacji, wyobcowania. Żydów wywożono z getta do obozów zagłady. Celem nazistów była całkowita eksterminacja tego narodu. Borowski w „Opowiadaniach" wymienia kilka obozów koncentracyjnych: Auschwitz (Oświęcim) - na terenie Polski , Ravensbruck (gdzie później przebywała narzeczona pisarza), Dachau-Allach - na terenie Rzeszy. Pisarz, zanim trafił do Oświęcimia, został aresztowany i osadzony w więzieniu śledczym, nazywanym Pawiakiem (z racji swojego położenia przy ulicy Pawiej). Nawiązuje do tego epizoduw opowiadaniu „Chłopiec z Biblią". Na Pawiaku przesłuchiwano aresztantów, torturowano ich, skazywano na śmierć, wykonywano egzekucje, niektórych kierowano do obozów pracy.